Hé! Mint az FMOC - AIB - OH TFA szállítója, rengeteg kérdést kaptam a megfelelő lerakószer kiválasztásáról a szintézishez. Ma mindent lebontok neked oly módon, hogy könnyen érthető.
Az FMOC - HI - AIB - OH TFA megértése
Először is, gyorsan menjünk át az FMOC - AIB - OH TFA. Az FMOC a fluorenil -metil -oxi -karbonil -t jelent, amely a peptid szintézisben gyakori védőcsoport. A hisztidin (HIS) és 2 - aminoizobutisav (AIB) aminosavak, a TFA pedig trifluor -ecetsav. Az FMOC csoportot az aminosav aminosavának védelmére használják a szintézis eljárás során, megakadályozva a nem kívánt reakciókat.
Amikor az FMOC -t - az AIB - OH TFA -t szintetizáljuk, egy bizonyos ponton el kell távolítanunk az FMOC védelmező csoportot. Itt jön be a kikapcsoló ügynök.
Fontos tényezők, amelyeket figyelembe kell venni a dotrotáló szer kiválasztásakor
Reakcióképesség
A roteáló szer reakcióképessége rendkívül fontos. Olyan szert akarunk, amely hatékonyan képes eltávolítani az FMOC -csoportot anélkül, hogy a molekula többi részének bármilyen károkat okozna. Egyes szerek túl reakcióképesek, és más kötéseket törhetnek a peptidben, míg mások túl lassúak, és nem távolítják el teljesen a védőcsoportot.
Például a piperidin az FMOC csoportok általánosan használt dotrotálószer. Viszonylag gyors, és enyhe körülmények között eltávolíthatja az FMOC csoportot. De bizonyos oldalsó reakciókat is okozhat, ha a reakcióidő túl hosszú, vagy a koncentráció túl magas.
Szelektivitás
A szelektivitás azt jelenti, hogy a lerakószernek csak az FMOC csoportot kell megcélozni, és a molekula más funkcionális csoportjait érintetlenül hagyhatja. Ez elengedhetetlen, mert nem akarjuk véletlenül módosítani a peptid más részeit.
Tegyük fel, hogy van néhány más védelmi csoportunk az aminosavak oldalsó láncaiban az FMOC -ban - HI - AIB - OH TFA. Az FMOC -csoport kikapcsolószere nem befolyásolhatja ezeket az oldalsó láncvédő csoportokat.
Oldhatóság
A roteálószer oldhatósága a reakcióoldószerben szintén kulcsfontosságú tényező. Ha az ügynök nem oldódik jól jól, akkor nem lesz képes hatékonyan reagálni az FMOC csoportra. A legtöbb dotrekciós reakciót szerves oldószerekben, például dimetil -formamidban (DMF) vagy N - metil -2 - pirrolidonban (NMP) hajtják végre. Tehát a kikapcsoló szernek oldódni kell ezekben az oldószerekben.
Költség és elérhetőség
Nézzünk szembe a tényekkel, a költségek számítanak. Szeretnénk választani egy költségköltségű, hatékony és könnyen elérhető. Egyes ügynökök nagyon hatékonyak lehetnek, de rendkívül drágák vagy nehézek. Ez a szintézis folyamatát gazdaságtalanná teheti.
Az FMOC csoportok gyakori dotrekciós szerei
Piperidin
Mint már korábban említettem, a piperidin az FMOC csoportok egyik legszélesebb körben alkalmazott rotkáló szerje. Ez egy másodlagos amin, amely reagálhat az FMOC csoporttal, hogy stabilan készítsen egy terméket - a Free Amino Csoportot.
A reakció általában DMF -ben vagy NMP -ben zajlik szobahőmérsékleten. A piperidin tipikus koncentrációja körülbelül 20% az oldószerben. A reakcióidő általában körülbelül 10-20 perc, a reakció skálájától függően.
Morfolin
A morfolin egy másik lehetőség. Kevésbé bázikus, mint a piperidin, ami bizonyos esetekben előnyt jelenthet. Kevesebb oldali reakciót okozhat, különösen az érzékeny peptidekkel való foglalkozás esetén. Ugyanakkor ez is kissé lassabb, mint a piperidin az FMOC csoport eltávolításában.
Dietil -amin
A dietil -amint szintén használó ágensként használják. Hasonló reakcióképessége van a piperidinnel, de eltérő oldhatósági tulajdonságokkal rendelkezik. Jó alternatíva lehet, ha a piperidin nem alkalmas egy adott reakcióra.
A rotációs ágensek összehasonlítása
Ezeknek a nyomaték -ügynököknek a összehasonlításakor meg kell vizsgálnunk az előnyeiket és hátrányaikat. A piperidin gyors és hatékony, de kissé reaktív lehet. A morfolin szelektív, de lassabb. A dietil -aminnak saját egyedi tulajdonságai vannak az oldhatóság és a reakcióképesség szempontjából.
Tegyük fel, hogy szintetizálunk egy nagy fmoc -tételt - az ő - AIB - OH TFA -t. Ha az idő alapja, akkor a piperidin lehet a legjobb választás. De ha olyan peptiddel foglalkozunk, amely nagyon érzékeny az alapfeltételekre, akkor a morfolin jobb választás lehet.
Egyéb megfontolások a szintézis folyamatában
Oldal -láncvédő csoportok
Az FMOC -csoporton kívül az FMOC -ban található aminosavak - AIB - OH TFA -ban vannak oldalsó - láncvédő csoportok is. Ezeket a csoportokat a megfelelő időben is el kell távolítani. Például a hisztidin oldalláncát egy Trityl csoporttal lehet védeni. Az FMOC -csoport kikapcsolószere nem befolyásolhatja ezeket az oldalsó láncvédő csoportokat.
Reakciófeltételek
A reakciófeltételek, mint például a hőmérséklet, a pH és a reakcióidő, szintén szerepet játszanak a visszaszorítási folyamatban. Optimalizálnunk kell ezeket a feltételeket az FMOC csoport hatékony eltávolításának biztosítása érdekében.
Kapcsolódó vegyületek a peptid szintézisben
Ha peptid szintézisbe kerül, akkor érdekelhet néhány kapcsolódó vegyület is. Például,Tbuo - he - Glu (] oie - oie) -oTubfontos közbenső termék a szemaglutid szintézisében.OktadekanediósavésOktadecanedioic sav monó - terc - butil -észterkülönféle gyógyszerészeti vegyületek szintézisében is használják.
Következtetés
Az FMOC - HIB - AIB - OH TFA szintéziséhez megfelelő rotációs szer kiválasztása egy összetett folyamat, amely számos tényező gondos megfontolását igényli. A reakcióképesség, a szelektivitás, az oldhatóság, a költségek és a rendelkezésre állás mind fontos szempont, amelyre gondolni kell. A különféle rotációs szerek tulajdonságainak megértésével és a szintézis folyamat követelményeivel megalapozott döntést hozhatunk.
Ha az FMOC - AIB - OH TFA - piacán van, vagy bármilyen kérdése van a szintézis folyamatával kapcsolatban, ne habozzon elérni. Azért vagyunk itt, hogy segítsünk az összes peptid -szintézis igényében. Függetlenül attól, hogy kicsi kutatólaboratórium vagy nagy gyógyszeripari vállalat, magas színvonalú termékeket és szakértői tanácsokat tudunk nyújtani Önnek.
Referenciák
- Albericio, F. (szerk.). (2000). Szilárd fázis -szintézis: Gyakorlati útmutató. CRC Press.
- Chan, WC, & White, PD (2000). FMOC szilárd fázisú peptid szintézis: Gyakorlati megközelítés. Oxford University Press.